Pippa och James kärlekshistoria startar i de mest idylliska inställningarna när de två introduceras på den karibiska ön St. Barts. Pippa, som är åtta år yngre än James, sägs bli vänlig med hedgefondförvaltaren när de möts på det lyxiga Eden Rock-hotellet, som ägs av James föräldrar David och Jane. ENinspelning till Daily Mail, de håller i kontakt i flera år framöver och ön blir en favorit semestermål med Pippa och hennes familj.
Cirka ett år efter att hon delade sig från den engelska cricketspelaren Alex Loudon är Pippa det sett på en middagsdag i London med kvalificerad ungkarl James, som hon har hållit nära med sedan deras första möte för några år sedan. Efter några fler möten, som äger rum runt den tiden Pippa marknadsför sin festplaneringsbok Fira, vänner berättar för Daglig post att hennes förhållande till James går från "styrka till styrka." En källa säger Kates yngre syster är slagen och säger: "Pippa är ganska tagen med James. Hon vill ta saker långsamt till en början men hon är redo för en heltidsman i sitt liv igen. "
I början av 2013 avslutas rykten om en möjlig romantik mellan Pippa och James när hon ses gå hand i hand med aktiemäklaren Nico Jackson. Hej! rapporterar att han är en stor hit med familjen Middleton och deras förhållande bekräftas snart. I juni är de föreställda att de ska ha en explosion tillsammans på Wimbledon och inom ett år från dejting förutspår många att dessa kärleksfåglar kommer att bli förlovade.
Efter över två år tillsammans delade Pippa och Nico sig. Deras ryktas om långväga förhållanden att ha lagt press på paret, med Nico baserat i Genève och Pippa som bor i Londons Chelsea. Deras uppdelning markerar ett viktigt ögonblick i Pippa och James 'romantik som senare i månaden, den yngre Middleton-systeren upptäcks att lämna finansiärens hem. Och den här gången bär hon till och med blommor. "James har alltid varit på scenen", berättar en källa E! Nyheter. "Han är superkarismatisk och charmig, snygg och höll alltid en fackla för Pippa. De har alltid haft galen kemi, men Pippa var alltid i en relation. "
Romansen är tillbaka på! Pippa och James är bild njuter av en nyårssemester i St. Barts. Två månader senare gör Pippa och James sin offentliga debut när hon tävlar i Birkebeiner Ski Race för välgörenhet i Rena, Norge. Senare i månaden är de det fotograferad på en skidresa med vänner i Verbier, Schweiz. De ser mycket ut som ett lyckligt par när de träffar sluttningarna.
De är förlovade! Duon meddela de goda nyheterna till Storbritanniens pressförening och säger att de är "glada" och planerar att gifta sig 2017. Förslaget sägs ha hänt den 17 juli, när Matthews kom ner på ett knä medan paret besökte Lake District, en nationalpark i nordvästra England. Han presenterade Pippa med en art deco-stil Asscherslipad diamantring med en central sten. Stora syster Kate och prins William säger att de "är helt nöjda med nyheterna", och naturligtvis föräldrar, Michael och Carole, är också övermånen "De gör ett underbart par och vi önskar dem all lycka tillsammans", sade den i en påstående.
Datumet är inställt! Enligt The Telegraph, paret kommer att knyta knuten på 20 maj 2017 i St Mark's kyrka i Englefield, Berkshire, som ligger några mil från familjen Middleton. Efter gudstjänsten förväntas församlingen fira med en mottagning på grund av Carole och Michael Middletons georgiska egendom i den närliggande byn Bucklebury.
Fem månader före deras stora dag går James med Middleton-familjen vid en juldagstjänst i kyrkan där deras kommande bröllopsdagar kommer att äga rum.
Efter att Middletons firade julen privat hemma hos deras Berkshire, inbjuds Pippa och James att gå med drottningen och hennes familj för söndagstjänsten i St Mary Magdalene Church, Sandringham, Norfolk. Bruden och brudgummen som ska vara i kyrkan tillsammans med hertigen och hertuginnan av Cambridge - ett tecken på att James har accepterats i den kungliga kretsen.
Bara veckor före deras bröllop gör duon en sällsynt allmän utflykt och deltar i ParaSnowBall på Londons Hurlingham Club. Bruden som ska vara ser strålande ut i blommig klänning av Erdem. När det gäller vad hon kommer att bära på sin bröllopsdag? Det är fortfarande topphemlighet, även om ledande brittiska designers Jenny Packham och Alexander McQueen är tippade för att vara i gång.